Органическая химия. Учебник

ПРЕДИСЛОВИЕ
ВВЕДЕНИЕ
ЧАСТЬ I
ОСНОВЫ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Глава 1
ХИМИЧЕСКИЕ СВЯЗИ В ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЯХ
1.1. Теория строения органических
соединений
1.2. Строение атомов
1.2.1. Атомные орбитали
1.2.2. Электронная конфигурация
1.3. Природа химической связи
1.3.1. Ионные связи
1.3.2. Ковалентные связи
1.3.3. Водородные связи
1.4. Электронная конфигурация атома
углерода в органических
соединениях
1.4.1. 5р3-Гибридизация и ординарная связь
1.4.2. 5р2-Гибридизация и двойная связь
1.4.3. sp-Гибридизация и тройная связь
1.4.4. Основные характеристики ковалентных
связей
1.5. Способы изображения структуры
органических молекул
1.5.1. Структурные формулы
1.5.2. Молекулярные модели
Задания
Глава 2
КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
2.1. Классификация
2.2. Основные системы номенклатур
2.2.1. Заместительная номенклатура
2.2.2. Радикально-функциональная
номенклатура
2.3. Международные непатентованные
наименования
Задания
Глава 3
ВЗАИМНОЕ ВЛИЯНИЕ АТОМОВ В МОЛЕКУЛЕ
3.1. Сопряжённые системы с открытой цепью
3.1.1. п,п-Сопряжение
3.1.2. р,п-Сопряжение
3.2. Сопряжённые системы с замкнутой цепью.
Ароматичность
1.6. Электронные эффекты в органических
молекулах
1.2.3. Индуктивный эффект
1.2.4. Мезомерный эффект
Задания
ЧАСТЬ II УГЛЕВОДОРОДЫ
Глава 4
НАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
1.3.4. Алканы
1.4.5. Номенклатура и изомерия
1.4.6. Трёхмерные структуры алканов
1.4.7. Конформации алканов
1.4.8. Физические свойства
1.4.9. Природные источники и способы
получения
1.4.10. Общая характеристика органических
реакций
1.4.11. Химические свойства
1.4.12. Отдельные представители
1.3.5. Циклоалканы
1.5.3. Изомерия и номенклатура
1.5.4. Особенности строения циклоалканов
1.5.5. Химические свойства
Задания
Лабораторная работа
Глава 5
НЕНАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
3.3. Алкены
3.1.3. Номенклатура и изомерия
3.1.4. Физические свойства
3.1.5. Способы получения
3.1.6. Химические свойства
3.1.7. Отдельные представители
3.1.7. Алкадиены
3.1.7. Номенклатура и изомерия
3.1.7. Способы получения
3.1.7. Химические свойства
3.1.7. Алкины
3.1.7. Номенклатура и изомерия
3.1.7. Способы получения
3.1.7. Химические свойства
3.1.7. Отдельные представители
Задания
Лабораторная работа
Глава 6
АРЕНЫ
1.7. Номенклатура и изомерия
1.8. Физические свойства
1.9. Природные источники и способы
получения
1.10. Химические свойства
1.2.5. Реакции электрофильного замещения
в ароматическом ядре
1.2.6. Реакции окисления и восстановления
1.2.7. Реакции боковых цепей в алкилбензолах
1.11. Отдельные представители
Задания
Лабораторная работа
ЧАСТЬ III
ГОМОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
Глава 7
ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ
1.3.6. Номенклатура и изомерия
1.3.7. Физические свойства
1.3.8. Способы получения
1.3.9. Химические свойства
1.4.13. Характеристика связи углерод-галоген
1.4.14. Реакции нуклеофильного замещения
1.4.15. Реакции элиминирования
1.4.16. Реакции ароматических
галогенопроизводных
1.3.10. Отдельные представители
Задания
Лабораторная работа
Глава 8
СПИРТЫ. ФЕНОЛЫ. ТИОЛЫ
1.5.6. Кислотные и основные свойства
органических соединений
3.4. Кислотность и основность по Брёнстеду-
Лоури
3.5. Кислоты
3.6. Основания
1.5.7. Спирты
3.1.8. Номенклатура и изомерия
3.1.9. Физические свойства
3.1.10. Способы получения
3.1.11. Химические свойства
3.1.12. Многоатомные спирты (полиолы)
3.1.13. Отдельные представители
Фенолы
1.12. Номенклатура и изомерия
1.13. Физические свойства
1.14. Способы получения
1.15. Химические свойства
1.16. Отдельные представители
1.2.8. Тиолы
1.3.11. Номенклатура
1.3.12. Физические свойства
1.3.13. Способы получения
1.3.14. Химические свойства
Задания
Лабораторная работа
Глава 9
ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ. СУЛЬФИДЫ
1.4.17. Простые эфиры
1.5.8. Номенклатура и изомерия
1.5.9. Физические свойства
1.5.10. Способы получения
1.5.11. Химические свойства
1.5.12. Отдельные представители
1.4.18. Сульфиды
Задания
Глава 10
АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ
3.7. Номенклатура и изомерия
3.8. Физические свойства
3.9. Способы получения
3.10. Химические свойства
3.1.14. Реакции нуклеофильного присоединения
3.1.15. Реакции окисления и восстановления
3.1.16. Галоформная реакция
3.11. Отдельные представители
Задания
Лабораторная работа
Глава 11
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ
ПРОИЗВОДНЫЕ
11.1. Номенклатура и изомерия
11.2. Физические свойства
11.3. Способы получения
11.4. Химические свойства
11.4.1. Кислотные свойства
Реакции нуклеофильного замещения
1.17. Декарбоксилирование
1.18. Галогенирование насыщенных
алифатических кислот . .
1.2.9. Отдельные представители
1.2.10. Функциональные производные
карбоновых кислот
1.3.15. Сложные эфиры
1.3.16. Амиды
1.3.17. Ацилирующая способность
функциональных
производных кислот
1.2.11. Угольная кислота и её производные
Задания
Лабораторная работа
Глава 12
АМИНЫ. ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ
1.4.19. Амины
1.5.13. Номенклатура и изомерия
1.5.14. Физические свойства
1.5.15. Способы получения
1.5.16. Химические свойства
1.5.17. Отдельные представители
1.4.20. Диазосоединения
3.12. Строение и получение
3.13. Химические свойства
1.4.21. Азосоединения
1.4.22. Основные положения теории цветности
Задания
Лабораторная работа
ЧАСТЬ IV
БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ И ПРИРОДНЫЕ
СОЕДИНЕНИЯ
Глава 13
ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЙ
3.1.17. Энантиомеры
3.1.18. Стереохимическая номенклатура
11.5. Способы изображения пространственного
строения . . . .
11.6. Номенклатура
11.7. D.L-Система обозначения конфигурации
3.1.19. Диастереомеры
Задания
Глава 14
ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
11.4.2. Гидрокси- и аминокислоты
Алифатические гидрокси- и аминокислоты
1.19. Фенолокислоты
1.20. Ароматические аминокислоты
1.2.12. Оксокарбоновые кислоты
1.2.13. Аминосульфоновые кислоты
1.2.14. Аминоспирты и аминофенолы
1.2.15. Поликонденсация
Задания
Лабораторная работа
Глава 15
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
1.3.18. Строение и общая характеристика
1.4.23. Классификация и номенклатура
1.4.24. Ароматичность
1.4.25. Кислотные и основные свойства
1.3.19. Шестичленные гетероциклические
соединения
1.5.18. Пиридин
1.5.19. Гетероциклы с двумя гетероатомами
1.3.20. Пятичленные гетероциклические
соединения
3.14. Гетероциклы с одним гетероатомом
3.15. Гетероциклы с двумя гетероатомами
1.3.21. Пурины
1.3.22. Алкалоиды
3.1.20. Группы алкалоидов
3.1.21. Основные свойства
Задания
Лабораторная работа
Глава 16
УГЛЕВОДЫ
11.8. Моносахариды
11.4.3. Классификация
11.4.4. Стереоизомерия и номенклатура
11.4.5. Циклические формы
11.4.6. Таутомерия
11.4.7. Физические свойства
11.4.8. Химические свойства
11.9. Олигосахариды
16.2.1. Строение и классификация
16.2.2. Химические свойства
11.10. Полисахариды
Задания
Лабораторная работа
Глава 17
а-АМИНОКИСЛОТЫ, ПЕПТИДЫ И БЕЛКИ
1.21. Природные а-аминокислоты
1.2.16. Классификация и номенклатура
1.2.17. Стереоизомерия
1.2.18. Физические свойства
1.2.19. Химические свойства
1.22. Пептиды и белки
1.3.23. Первичная структура
1.3.24. Вторичная структура
Задания
Лабораторная работа
Глава 18
ТРИАЦИЛГЛИЦЕРИНЫ
1.4.26. Общая характеристика строения
1.4.27. Номенклатура
1.4.28. Физические свойства
1.4.29. Химические свойства
1.4.30. Поверхностно-активные вещества и
моющие средства
Задания
Глава 19
ИЗОПРЕНОИДЫ
1.5.20. Терпеноиды
3.16. Моноциклические терпеноиды
3.17. Бициклические терпеноиды
1.5.21. Стероиды
3.1.22. Стереоизомерия и номенклатура
3.1.23. Отдельные представители
Задания
ГЛОССАРИЙ
ОТВЕТЫ И РЕКОМЕНДАЦИИ К ВЫПОЛНЕНИЮ
ЗАДАНИЙ
ПРИЛОЖЕНИЕ
Реактивы и краткие указания по их приготовлению
УКАЗАТЕЛЬ