Повесть А.П. Чехова «Степь» впервые была опубликована в журнале «Северный вестник» в 1888 году после поездки автора по Приазовью весной 1887 года. Брат писателя называл эту вещь автобиографической.
Рассказ «Человек в футляре», первый из трёх рассказов «маленькой трилогии», в которую вошли «Крыжовник» и «О любви», был опубликован в журнале «Русская мысль» в 1898 году. Некоторые современники считают, что прототипом «человека в футляре» стал реально существовавший инспектор таганрогской гимназии А.Ф. Дьяконов. Название же произведения давно превратилось в нарицательное.
Рассказ «Ионыч», написанный Чеховым в мае-июне 1898 года в имении Мелихово, был напечатан в сентябре в «Ежемесячных литературных приложениях к журналу ”Нива”» и мгновенно стал популярным. Картины провинциального городка из рассказа списаны с родного города писателя Таганрога, а в образе главного героя прослеживаются черты московских врачей, с которыми Антон Павлович общался по роду своей основной врачебной деятельности.
Пьеса «Вишневый сад», последняя работа драматурга Чехова, была представлена на рассмотрение руководству Московского художественного театра в 1903 году. Премьера же состоялась в 1904-м. Сюжет пьесы переплетался с жизнью самого писателя. В своё время семья Антона Павловича вынуждена была продать дом в Таганроге. А знакомство Чехова с помещиком А.С. Киселевым — хозяином имения Бабкино, проданного за долги, — дало возможность глубже понять проблемы обедневших дворян. Таким образом, Киселев стал прототипом персонажа Гаева. Остальные образы в пьесе «Вишневый сад» также были взяты из жизни.